PC als Hauptquelle: viele unklarheiten

Auf die Gefahr hin, dass alle diese Fragen irgendwo schon mehrfach beantwortet wurden, entschuldige ich mich im Vorhinein schoneinmal. Die meisten Themen verlieren sich jedoch schnell im Allgemeinen oder gehen in eine andere Richtung.

Nun zu meinem Vorhaben:

Ich übertrage zur Zeit über ein Entfernung von 10m ein Stereosignal vom PC an den Verstärker. Das geschieht mittels S/PDIF Optokabel das aus einer Terra Tec Aureon 5.1 Soundkarte gespeist wird. Bis dato habe ich MP3 Dateien mit dieser Kombination gehört und war immer zufrieden.

Nun habe ich begonnen die CD wieder zu entdeken und mal zur Probe ein paar CDs als Wav. Dateien mit dem guten alten Audiograbber auf die Festplatte gezogen. Einfach nur so ohne groß rumzueditieren nur um mal einen Qualitätsunterschied zu MP3s festzustellen. Er ist vorhanden zweifelsohne auch wenn er auf meiner alten Anlage nur noch gerade so auszumachen ist. Doch irgendwie kling die selbe Aufnahme selbst aus dem alten "Stand alone" CD Player von Sony mit billigst Cinchkabel, mal eben angeschlossen noch einen Tick besser. (Die neue Anlage ist bereits in Planung und soll mit wesentlich höherwertigen Geräten ausgestattet werden.)
Nun befürchte ich, dass auf der neuen Anlage die Qualität der Wiedergabekette weit hinter den Möglichkeiten des Verstärkers und der Boxen zurückliegt und der Flaschenhals irgendwo in der Signalübertragung zwischen PC, Soundkarte und Kabel steckt.
Das alleine die Entfernung von 10m nicht vorteilhaft ist braucht nicht erwähnt zu werden, ich möchte jedoch auch den Komfort der Archivierung am PC nicht missen. Auch wenn so mancher das Ritual des Ein/Auf-legens des Tonträgers und das Betrachten des Covers an seinem Hörplatz als unverzichtbar bezeichnet.

Nun meine grundsätzlichen Fragen vorerst zum Thema Toslink:

Ist die Kabellänge von 10m schon ein K.o. Kriterium für eine gute Übertragung?
Ich meine gehört zu haben, dass ab 15 Metern erst Messbare Verluste auftreten (können). Mein Kabel lag bei 50€, Marke ist mir entfallen.
Ein Kollege sagte mir, dass Toslink ohnehin nicht optimal sei, da in beiden Geräten eine Verlustbehaftete Wandlung stattfinde. Aber gilt das denn nicht nur für 5.1 Signale, die in PCM codiert werden? Wird bei der Übertragung eines Stereo Signals auch 2 mal gewandelt ?
Andererseits habe ich gelesen, dass für die brummfreie Verbindung von PC und Verstärker das Toslinkkabel mit am geeignetsten sei.(Da es gegen Einstreuungen imun ist) Ich sehe hier mal von der Verwendung externer Studio Soundkarten, die mit XLR Kabeln betrieben werden können ab.

Ich habe noch ein paar andere Dinge, die ich nicht ganz verstehe aber ich will nicht zuviele Baustellen auf einmal eröffnen.

Ich freue mich sehr auf eine spannende Diskusion in diesem Forum. Ich sehe mich noch ganz am Anfang meines neunen Hobbys Hifi und würde mich sehr freuen, wenn sich der ein oder andere Spezialist hier zu Wort meldet. Bitte korregiert mich, wenn ihr aus dem oberen Text merkt, dass ich etwas nicht richtig verstanden habe oder einem allgemeinen Irrglauben zum Opfer gefallen bin. Man liest sehr viel aus den unterschiedlichsten Quellen, das erzeugt schnell ein fundiertes Halbwissen...