iPod-Dock + Image S4 - Was als nächstes?

Erstmal: Hi Forum!
Ich glaube - obwohl das eine Art Kaufberatung ist - passt der Post eher ins mobile-Forum... falls nicht: Sorry!

Ich habe seit einiger Zeit viel Freude an der Kombination "iPod Touch 2G -> FiiO E1 -> Klipsch Image S4" und habe meine Musiksammlung quasi neu entdeckt. (Wenn es jemanden interessiert, könnte ich darauf auch genauer eingehen)

Die Soundqualität ist wirklich toll damit, zumindest im Vergleich zu dem, was ich früher so gewohnt war. (Sennheiser CX300 & Co.)
Ich kann mir aber vorstellen, dass es nach oben noch ordentlich Verbesserungspotential gibt - noch detailliertere Höhen und eine ausgeprägtere Soundstage... wenn man ein mal Blut geleckt hat, weiss man, dass es sich lohnt

In was sollte ich am besten investieren, um noch mehr aus meiner Mediathek rausholen zu können? (Ich höre vor allem rockige Sachen - wie Muse oder Foo Fighters)
Als Student bin ich nicht gerade reich - 100 bis 150€ sind aber drin für das Stück extra Lebensfreude!

Was bringt ein portabler Kopfhörerverstärker wirklich?
Der FiiO E1 ist schon hilfreich, das liegt aber vermutlich daran, dass er den (besseren) iPod Line-out-Ausgang benutzt.
Lohnt es sich für 100€ nen iBasso T4 o.Ä. zu kaufen? Oder gleich ein USB-DAC?
Ich würde ja gerne einen testen, aber die Teile finde ich nirgends...

Oder ein Sennheiser HD595/HD555? Den würde ich allerdings nur zuhause nutzen können...

Vielleicht könnt ihr mir Tipps oder Erfahrungen geben!?

mfg