Image-Datei erstellen oder Rippen?

Also auf jeden Fall würde ich ein Archiv lossless anlegen - damit wäre das Thema Klangqualität schon mal keines mehr. Wave oder Image wäre mir aber doch zu unwirtschaftlich, immerhin lässt sich typisches CD-Audio um fast 50% verlustlos komprimieren (so dass also beim Auspacken bitgenau dasselbe herauskommt).
Ob FLAC, WMA9 lossless, APE etc. mußt du selbst entscheiden - du wirst hier sicher Stimmen für jeden dieser Codecs bekommen, klingen tun sie alle gleich. Ich persönlich nehme WMA, der ist aber wegen dem "bösen Microsoft" ziemlich unbeliebt.
Vorteil gegenüber FLAC ist, dass die Tags auch vom Windows Explorer ohne Verrenkungen angezeigt werden können. Falls ein Lossless-Codec irgendwann wirklich einmal vom Aussterben bedroht sein sollte, kann man sein Archiv immer noch rechtzeitig per Batch umcodieren - verlieren tut man dabei ja nichts.
Eine gute Kombination ist sicher Einzeltitel + CUESheet. Dann kann man alles einzeln hören und zusammenstellen, aber auch die CD rekonstruieren.
Aber muß mann denn letzteres? Die Pausen bleiben ja erhalten, nur sind sie dann eben Bestandteil des Songs (am Ende). Für eine Kompilation kann mann die ja auch gebrauchen, zumal sie ja von der Länge bereits zum Song-Ende passt.
Mir persönlich war der Zugriff auf eine gute Datenbank wichtiger, die z.B. auch Komponistenangaben enthält und Albumcover (also nicht FreeDB).
Daher ist meine Wahl zur Zeit DBpowerAmp Reference mit Zugriff auf die Datenbank All Music Guide. Was man dort nicht akkurat findet, kann man dann noch bei FreeDB suchen.
CUESheet-Unterstützung soll dort erst noch kommen, aber mittlerweile ist mir das nicht mehr so wichtig.

Gruß,
Martin